Pierwszy herb miasta odtworzony z pieczęci z lat 1305-1334
przedstawia postać człowieka zanurzonego w kotle objętym płomieniami.
Według jednych
jest to Syty Wit, według innych Święty Jan w oleju. Na temat symboli herbu brak udokumentowanych
informacji. W tej sytuacji hipoteza druga wydaje się bardziej prawdopodobna, ponieważ
jest zgodna z danymi tutejszego kościoła. Patronem parafii jest bowiem Święty Jan Ewangelista.
Graniczną datą od której zaczynają się współczesne dzieje Zalewa jest rok 1299. Z zachowanych dokumentów krzyżackich wynika, że pierwsze przedsięwzięcia w procesie lokacyjnym miasta, miały miejsce w czasie zarządzania komturstwem dzierzgońskim przez Henryka von Zuckschwerta. Krzyżacy ze szczególną gorliwością zakładali ufortyfikowane miasta, które stanowić miały ważne dla nich punkty oparcia i zapewniać, obok warownych zamków, bezpieczeństwo i posłuszeństwo podbitych Prusów. Miały służyć za podstawę organizowania życia gospodarczego obszaru kolonizowanego. Szczególnie odnosiło się to do lokacji miast pruskich dokonanych po 1283r., to jest już po ugruntowaniu się struktur administracyjnych władztwa zakonu krzyżackiego w ziemi chełmińskiej i nadwiślańskiej części Prus. W tym też okresie rozpoczął się proces założenia miasta nad Jez. Ewingi. Było to związane z rozwojem kolonizacji wiejskiej i potrzebą stworzenia odpowiedniego zaplecza rzemieślniczo-handlowego dla najbliższej okolicy. Jak już wspomniano wcześniej rok 1299 był początkiem planowej działalności kolonizacyjnej w komturstwie dzierzgońskim.
W pierwszym rzędzie przystąpiono do założenia forpoczty osadnictwa na południowo-wchodnich połaciach komturii, nad Jez. Ewingi. Z pewnością wtedy też w zamyśle Zakonu był już plan budowy murowanego zamku nad Jez. Motława Wielka w Przezmarku, który zaczęto realizować w 1316r. Oczywiste jest powiązanie pomiędzy miastem nad Jez. Ewingi, a warownią przezmarcką. Oba te ośrodki były połączone ze sobą traktem długości 9 km, mającym również ważne znaczenie strategiczne. Zadanie zwerbowania i sprowadzenia osadników do miasta oraz Kupina i Półwsi powierzone zostało przez komtura Henryka von Zuckschwerta lokatorowi. Za późniejsze nadania i przywileje (urząd wójta) miał on sprowadzić chętnych i przeprowadzić lokację miasta oraz sąsiednich wsi. Niektórzy historycy wymieniają niejakiego Leopolda Seefelda jako założyciela Zalewa. Żadne jednak zachowane źródło nie potwierdza tej informacji. Natomiast lokacja miasta z 21 grudnia 1320 r. wspomina dziedzicznego wójta Jakuba. Zapewne więc on był lokatorem miasta. W owym czasie na tereny w okolice Zalewa przybywali osadnicy głównie z Turyngii, Saksonii i ze Śląska, szlakiem lądowym przez Miśnię, Łużyce, Śląsk, Wielkopolskę i Toruń. Krzyżacy bowiem już od pierwszych chwil swego pobytu w Prusach ściągali swoich rodaków i krewniaków z głębi Niemiec. Perspektywy polepszenia warunków egzystencji, korzystne prawa nadań oraz otrzymywane przywileje stanowiły ważną siłę atrakcyjną dla napływających kolonistów.
Zapewne już około 1299r. przybyli do komturii dzierzgońskiej ściągnięci powyższą wizją osadnicy i zainicjowali budowę osady miejskiej na wskazanym miejscu nad Jez. Ewingi. Wynika to pośrednio z odnowionej lokacji Kupina z 21 grudnia 1320r. W preambule tego dokumentu jest mowa o tym, że dobra Cupyn (Kupin), Zalewo i Półwieś zostały założone już za komtura Henryka von Zuckschwerta. Nowo przybyli koloniści nadawali założonym przez siebie miejscowościom nazwy pochodzące z ich ojczyzny. Dlatego też niemiecka nazwa miasta nad Jez. Ewingi – Saalfeld, wskazuje na miejsce pochodzenia osadników - założycieli osady miejskiej, przybyłych z miasta Saalfeld i jego okolic, leżącego nad rzeką Saale w Tyryngii, dopływie Elby. Prawdopodobnie komtur dzierzgoński Sieghart von Schwarzburg, inicjator lokacji miasta z 1305r. pochodził z Saalfeld w Turyngii, fakt ten być może wiązać należałoby z miejscem pochodzenia osadników.
Na lokalizację Zalewa miały ponadto wpływ korzystne warunki topograficzne (miejsce łatwo nadające się do obrony) i komunikacyjne. Ważną tutaj rolę, jako arteria komunikacyjna i żywiciel miało odgrywać Jez. Ewingi. Wybrany na miasto teren znajdował się przy szlaku handlowym a zarazem w miejscu łatwo nadającym się do obrony (między moczarami a Jez. Ewingi). Walory te docenione były już wcześniej przez Prusów, na terenie miasta i w okolicach jeziora istniało bowiem intensywne osadnictwo. Badania archeologiczne prowadzone w latach 1993-1997 odkryły warstewki kulturowe, w okolicach obecnego rynku i byłej Bramy Przezmarckiej, w których wystąpił materiał ceramiczny datowany na XII-XIII wiek. Brak jednoznacznych dowodów, aby na terenie zalewskiej starówki znajdował się gród obronny, aczkolwiek nie można tego wykluczyć. Istnienie grodu pruskiego w najbliższej okolicy miasta wzmiankowane jest literaturze przedmiotu. Położenie przy szlaku handlowym, w "bramie" zakreślonej od południa wodami jezior Jeziorak i Ewingi, a od północy zatoką morską (aktualnie Jez. Druzno) miało zagwarantować miastu pomyślny rozwój. Na powstanie miasta nie zaważyło istnienie zamku krzyżackiego, który nigdy tutaj nie powstał. Na przełomie XIII/XIV w. istniała już zapewne krzyżacka warownia ziemno-drewniana w Przezmarku. Obecność Zakonu była już wtedy w okolicy ugruntowana, natomiast funkcje strategiczne w komturii miały pełnić zamki w Dzierzgoniu, Ostródzie oraz po modernizacji warownia przezmarcka.
Jak już wspomniano proces założenia miasta rozpoczął się w 1299r., ale równie dobrze mogło to być i w 1300r., pewne jest jednak, że w 1305r. Zalewo otrzymało już od komtura Siegharda Schwarzburga pierwsze, aczkolwiek jeszcze niepełne, nadanie praw miejskich. Dokładna data nie jest jednak znana. Dokument ten niestety zaginął. Fakt ten potwierdza przywilej dla miasta z 1320r., w którym powołano się na okoliczność nadania w 1305r. praw miejskich przez wspomnianego komtura.
Zalewo, lokowane w następnej kolejności po stolicy komturii – Dzierzgoniu (1288r.), miało odgrywać również ważną rolę w ekspansji gospodarczo-militarnej państwa zakonnego w kierunku Wielkiej Puszczy, rozciągającej się już od Ostródy, a sięgającej aż po Gołdap. Miasto znajdowało się na terenie rolniczo-leśnym, z dala od większych ośrodków życia. Wielkie lasy rozciągały się już na południowy zachód od Zalewa, nad Jez. Jeziorak. W okolicach jezior Ewingi i Jeziorak istniało prastare osadnictwo pruskie, były też już pierwsze nadania majątków dla wolnych Prusów (Polajny – 1264/1269, Koziny, 1273(9), Jezierce-1286). Wkrótce też po powstaniu miasta zaczął się na Ziemi Zalewskiej dynamiczny rozwój planowej kolonizacji obszarów wiejskich. W 1305r. komtur dzierzgoński Sieghard Schwarzburg nadał prawa miejskie również Iławie oraz Suszowi. Lokacja z 1305 r. stawia Zalewo, razem z Iławą i Suszem, wśród najstarszych ośrodków miejskich byłego województwa olsztyńskiego (starszą metrykę miejską posiadają jedynie Braniewo, Frombork, Prabuty, Pasłęk i Tolkmicko). Następne ośrodki miejskie na obszarze komturstwa dzierzgońskiego powstały znacznie później: Dąbrówno (1326), Ostróda (około roku 1330), Miłomłyn (1335), Działdowo (1344), Olsztynek (1359).
Obszar, na którym powstało Zalewo znajduje się na jednym z morenowych wzniesień okolic Jez. Ewingi. 
Wysokość terenu na którym rozłożyło się miasto (w obrębie murów), nad poziom morza wynosi współcześnie od 111m (na południe od kościoła) do ponad 116m w płd-wsch. części starówki.
Różnice w poziomach, w obrębie starówki, dochodzą zatem do 5m. Okolice rynku, położone są na wysokości 113,2-114,2 m n.p.m. Obszar tej części miasta wykazuje spadek w kierunku fosy. Południowa pierzeja rynku pierwotnie usytuowana była znacznie niżej od północnej, około 1,8m.
Aktualnie poziom użytkowy jest usytuowany znacznie wyżej niż pierwotnie. Od zachodu miasto graniczyło z Jez. Ewingi. Poziom wody jeziora był wtedy znacznie wyższy (prawdopodobnie 102-105 m.n.p.), nie miało ono naturalnego odpływu.
Brzegi jeziora (przyjeziorne mokradła) mogły zatem dochodzić do obwarowań miejskich. Od strony południa odgraniczał zabudowę miejską wpadający od jeziora strumień (skanalizowany współcześnie, jego ujście znajduje się koło zalewskiej mariny) oraz stawy.
Natomiast północnej flanki miasta chroniło, Jez. Trupen, z którego wypływała rzeczka Trumpina, mająca swe ujście w Jez. Ewingi oraz przylegajce moczary (Mocker). Natura sama spełniała więc rolę obronną. Najbardziej ułatwiony dostęp do miasta był od strony wschodniej.
Dopiero w pewnej odległości od miasta leżało osuszone później Jez. Niemoje. Wykopanie głębokiego rowu w bezpośrednim sąsiedztwie murów i napełnienie go wodą uzupełniło naturalne walory obronne miasta.
Na układzie przestrzennym średniowiecznego Zalewa zaważyła świadoma koncepcja.
Rynek jako obszar, na którym skupiały zasadnicze funkcje handlowe miasta i gdzie, jak w innych już starszych ośrodkach, mieściła się siedziba władzy miejskiej, rzutował na rozplanowanie całości funkcjonalnego i przestrzennego układu urbanistycznego.
Według tego wyznaczono na ściśle określonym i zamkniętym pod względem obronnym obszarze powierzchnię targową, działki pod zabudowę mieszkalną i kościół oraz ulice. Niestety nie można określić bez szczegółowych badań archeologicznych jak dokładnie wyglądało pierwotne rozplanowanie i zabudowa miasta.
Można jednak stwierdzić, że układ przestrzenny Zalewa, raczej regularny, był nieco skrzywiony na dłuższej osi w kierunku południowym. Ruch uliczny prowadziły równolegle do dłuższej osi dwa ciągi uliczne, obejmujące rynek i zbiegające się przy bramach miejskich.
Powierzchnia Zalewa w obrębie obwarowań miejskich była dość znaczna w porównaniu z innymi organizmami miejskimi leżącymi aktualnie na terenie Warmii i Mazur. Wynosiła ona 8,4 ha (1/2 łana), przy przeciętnej dla ówczesnych Prus Krzyżackich około 6,4 ha. Wśród 40 ośrodków miejskich byłego województwa olsztyńskiego, większe były jedynie miasta Pasłęk (9,6 ha), Braniewo i Bartoszyce (po 9,0 ha). Dla porównania powierzchnie zabudowy miejskiej pobliskiej Iławy i Susza wynosiły tylko po 4,5 ha. Natomiast duże miasta pruskie miały w owym czasie powierzchnię nawet do kilkudziesięciu hektarów: na przykład Główne Miasto Gdańsk – 36 ha, a Stare Miasto Elbląg – 18 ha. Zaplanowanie już dla nowopowstającego ośrodka miejskiego nad Jez. Ewingi, znacznej, w stosunku do pobliskich miasteczek, powierzchni inter muros, świadczyłoby o znaczeniu tej lokalizacji dla państwa zakonnego.
Jak już wspomniano, wytyczanie miasta rozpoczynano od rynku. Była to najważniejsza część miasta, tutaj skupiało się całe życie publiczne, było to miejsce, gdzie załatwiało się wszelkie interesy handlowe. Zalewski rynek, przesunięty nieco w kierunku zachodnim, stanowił czworokątny plac (90mx90m), którego powierzchnia wynosiła około 7,6% ogółu zabudowy w obrębie późniejszych murów miejskich. Ulice i rynek wykreślały tak zwane bloki, które dzielono z kolei na mniejsze jednostki urbanistyczne, parcele budowlane. Zwraca uwagę fakt, iż blok, w obrębie którego znajdowały się kościół i przykościelny cmentarz, położony był peryferyjnie, w południowo-zachodniej części miasta, w pobliżu murów obronnych i jeziora.
Zalewo zostało pierwotnie zaplanowane dla: 72 całych parcel, 37 połówek i 25 ćwiartek1. Była to wielkość, jak na ówczesne warunki pruskie, dość znaczna. Ilość parcel nie była wielkością stałą, gdyż wraz z rozwojem miasta pierwotna działka wymierzona w trakcie rozplanowania przestrzeni miejskiej mogła ulec dalszemu podziałowi. Szerokość działki wynosiła 2 pręty (1 pręt = 4,32 m), podobnie jak w innych małych miastach lokowanych w Prusach właściwych w XIII i na początku XIV wieku. Średniowieczny podział na parcele przetrwał w przypadku Zalewa do 1945r. Parcela była zabudowana przeważnie szczytem do ulicy. O jej wartości decydowało jej położenie. Parcele w pierzejach rynkowych i ulicach wjazdowych należały już od najdawniejszych czasów do najzamożniejszych mieszczan.
Zapewne już na samym początku istnienia osady miejskiej powstały prowizoryczne urządzenia obronne, składające się z fosy i umocnionego wału, do ich wzniesienia był bowiem zobowiązany zasadźca. Trzeba było bowiem zabezpieczyć się, jak najszybciej, przed ewentualnym jakimkolwiek napadem. A czasy nie były wówczas spokojne. Kronikarz krzyżacki Petrus de Dusburg wspominał, między innymi, o łupieskich wyprawach Litwinów do ziemi chełmińskiej w 1296 i 1298r., w okolice pobliskiej Lubawy w 1302 i 1303r., w rejon Dzierzgonia w 1320r., czy Wielkiego Księcia Giedymina w okolice Ostródy i Iławy w 1331r. Chrześcijańscy mieszkańcy tych ziem żyli więc w ciągłym zagrożeniu, często też srodze cierpieli. ślady palisady chroniącej miasto odkryły badania archeologiczne na starym mieście zalewskim prowadzone w latach dziewięćdziesiątych XXw. Umocnienia te, kiedy wzrosła liczba mieszkańców i miasto wzrosło w zamożność, zastąpiono murami obronnymi. Szybkie wzniesienie murów leżało również w interesie Zakonu. W licznych przypadkach miasta korzystały zatem z jego pomocy finansowej, być może miało to miejsce także w przypadku Zalewa. Wjazd do miasta zabezpieczono bramami, pierwotnie dość niskimi, z czasem murowanymi i masywnymi. Również sukcesywnie budowano baszty obronne.
Zachowany został tylko przywilej lokacyjny Zalewa, poszerzający nadane wcześniej przywileje grodzkie, wydany przez Luthera z Brunszwiku z 21 grudnia 1320r. Lutherowi z Brunszwiku jako komturowi dzierzgońskiemu w latach 1314 - 1331, nim został wielkim mistrzem, przypisuje się znaczne zasługi kolonizacyjne. Poprzez nadanie ulepszonych przywilejów miejskich także Dzierzgoniowi i Iławie (a później i Ostródzie) doprowadził on do rozwoju miast w swej komturii. Następny dokument lokacyjny miasta Zalewa nosi datę 25 kwietnia 1334r. i wydany został przez komtura dzierzgońskiego Günthera von Schwarzburga. W nim też na początku przytacza się zwięźle treść pierwszej lokacji z 1305r oraz z 1320r.
Jako miasto, Zalewo zakładane było z myślą, że nie będzie siedzibą komturów. Tym samym określony został
na przyszłość charakter miasta, a raczej miasteczka. Zrezygnowano z większego rozmachu budowlanego z monumentalnych obiektów.
Budowano tylko to, co miało służyć mieszkańcom, a więc rzeczy najbardziej potrzebne, niezbędne do egzystencji i dalszego prawidłowego rozwoju. Zabudowa starej części nie odbiegała
od ustalonego w średniowieczu schematu. Środek miasta zajmował czteroboczny rynek z ratuszem w środku i kościołem na poboczu.
Miasteczko założone na planie kwadratu otaczały mury obronne z wieżami i bramami. Wszystkie budowle utrzymane były w panującym wówczas powszechnie w architekturze całej Europy stylu gotyckim.
Budowa typowo średniowieczna wymagała regularnego układu przestrzennego. Zgodnie z tą zasadą dwa ciągi uliczne - równoległe w stosunku do siebie - okalały rynek i zbiegały się
przy bramach wjazdowych. Ulice były krótkie, mieściły się przy nich domy mieszkalne, kramy kupców, warsztaty rzemieślnicze. 
Przykładem takiej typowej średniowiecznej uliczki jest dzisiejsza
ulica Ślusarska z zachowanymi trzema budynkami mieszkalnymi. Zalewo, jak wszystkie średniowieczne miasta, zostało otoczone fosą, czyli rowem obronnym odpowiedniej głębokości wypełnionym wodą. Za fosą (której resztki możemy dziś oglądać) miasto zostało otoczone murami obronnymi.
Ich budowę zakończona w 1408 roku. Wysokość murów dochodziła do 2 m, grubość zaś wahała się od 68 cm do 122 cm.
Kościół, druga po ratuszu zabytkowa budowla, został usytuowany w południowo - zachodniej części miasta. Wzniesiony w latach 1335 - 1350, konsekrowany ku czci św. Jana Ewangelisty 4 grudnia 1351 roku przez biskupa pomezańskiego Arnolda. Zbudowany na planie prostokąta, posiada głębokie, masywne fundamenty z kamienia polnego, potężny korpus z cegły ułożonej wiązaniem gotyckim i wendyjskim. W 1720 roku wieża kościoła uległa częściowo zniszczeniu na skutek pożaru. W czasie odbudowy została znacznie obniżona i taką pozostała do dnia dzisiejszego.
Odrębny rozdział historii to okres wojen napoleońskich. W czasie ich trwania różnie układały się losy miasta. Często przechodziło z rąk do rąk. Stacjonowały tu obce wojska, w 1807 roku ze swoimi oddziałami kwaterował tu, twórca Legionów Polskich, generał Jan Henryk Dąbrowski. Z tego okresu pochodzi wiadomość o pobycie w Zalewie Napoleona, który rzekomo przybył do miasta 6.VI.1807 roku.
W 1939 roku Zalewo liczyło 3120 mieszkańców. Istniały wtedy jeszcze zabytkowe budowle legitymujące się XIX- wieczną metryką. Miasto posiadało własną elektrownię, działał browar, młyn, tartak. Była też linia kolejowa łącząca Ostródę z Elblągiem. Funkcjonowała szkoła podstawowa i średnia.
Drugą wojnę światową przeżyło Zalewo, w oddaleniu od bezpośrednich działań wojennych. Dopiero działania Drugiego Frontu Białoruskiego pod wodzą marszałka Konstantego Rokossowskiego podczas zimowej ofensywy w 1945 roku powodują, że zarówno Morąg jak i Zalewo znalazły się bezpośrednio w zasięgu burzy wojennej.
Dnia 21.01.1945 roku pierwsze czołgi radzieckie z piechotą, podążające z południa, od strony Boreczna znalazły się w okolicach Zalewa około godziny 16. Należały one do pododdziału kpt. Diaczenki, który zgodnie z rozkazem ominął miasteczko dość dużym łukiem od wschodu i wyszedł na północ od niego, aby zająć wieczorem dogodną rubież do podjęcia działań przez brygadę w dniu następnym. W wieczornym mroku zbliżyły się do Zalewa pozostałe siły 31 brygady pancernej ppłk A.I. Pokołowa wchodzącej w skład 5 Armii Pancernej 2 Frontu Białoruskiego. Późną nocą nadciągnęły z Iławy w rejon Zalewa siły 29 korpusu pancernego. Miejscowości z okolic Zalewa opanowane zostały przez następujące oddziały Armii Czerwonej (informacje wg oficjalnych komunikatów):
W styczniu i w lutym Rosjanie systematycznie podkładają ogień, przede wszystkim w gęstej zabudowie starówki zalewskiej. Nie pozwalano gasić pożarów. Miasto zostaje zniszczone w 75%. W kwietniu akcja demontażu zakładów przemysłowych i wywózki mienia w głąb ZSRR była w pełnym toku. Tak stało się z majątkiem zalewskich tartaków Vohwinkel & Richtrberg i Schütt & Cie. Zalewo ponownie zostaje oswobodzone nie jak podają pewne źródła 29.I.1945 roku lecz tydzień wcześniej. Data 29 stycznia 1945r. nie ma nic wspólnego z historią Zalewa.
W listopadzie 1945 roku uruchomiono garbarnię zalewską. Zalewo liczy 500 mieszkańców. Do końca roku Zalewo pozbawiono zarządu miejskiego (nie pozbawiało to jeszcze ustroju miejskiego i praw miejskich). Zalewo miało być nadal miastem i stanowić gromadę miejską z sołtysem miejskim (forma prowizoryczna do czasu przywrócenia pełnych praw miejskich). Administrator majątku skarbu państwa w Zalewie jest Wacław Kosowski (następnie kierownik sklepu w Morągu, a od 30 maja do końca grudnia 1946 r. sekretarz Powiatowego Zarządu PSL w Morągu).
W dniu 31.12.1946 roku w piśmie okólnym Ministerstwa Ziem Odzyskanych opublikowano wykaz miast w którym zabrakło Zalewa (odtąd traktowane jako wieś). Pod koniec roku garbarnia zatrudniała 30 osób. Do Zalewa przybywa pierwszy wójt Mieczysław Goyżewski. Zastaje tylko 2 konie, kilka krów i same gruzy. Zorganizowano urząd pocztowo-telekomunikacyjny. Powstanie Państwowego Przedsiębiorstwa Traktorów i Maszyn Rolniczych - do obsługi Państwowych Nieruchomości Ziemskich. W roku szkolnym 1946/7 w szkole zalewskiej było 124 uczniów i 4 nauczycieli.